System 4までと同じく、画面は白黒ベースで基本的にシングルタスクのOSだが、FinderがMultiFinderとなって、疑似マルチタスク環境が利用できるようになる。32bit QucikDrawの登場により、24ビットフルカラーが扱えるようになる。TrueTypeが採用され、QuickTimeの登場によりマルチメディアデータを扱う環境が整う。ちなみにSystem 5というバージョンはない。これはSystem 6において、FinderとSystem自体のバージョンを統一するという方針によるものであった。この系列までは、1つのボリュームの中に同じファイル名のファイルは1つしか存在できないという制約があり、フォルダを分けていても、すでにMac内で使用されているファイル名はつけることはできなかった。2011年にはシステムクロックの表示がリセットされてしまう。 System 7.0（コードネーム:Blue、Big Bang）では、システム全般が大幅に改良・強化され、Macintoshは本格的なマルチメディア時代に踏み出した。32bit QucikDrawや疑似マルチタスク機能がシステムに全面統合され、QuickTimeも標準で付属するようになった。画面のデザインがカラー化され、ラベル機能など色を生かしたインターフェースが搭載された。仮想メモリの搭載により最大4GBのメモリ空間にアクセスできるようになり、巨大な画像データや動画ファイルを扱える条件が整う。Open Scripting Architectureの採用によりアプリケーション間通信の機構が整備され、AppleScriptによる自動操作を実現した。ファイル共有やドラッグ・アンド・ドロップの標準化も行われ、その後のMac OSの原型となったバージョンである。System 7.1でフォント管理はFont/DA Moverからフォントフォルダによる管理に移行し、日本語版にあたる漢字Talk 7.1ではことえりの最初のバージョンが搭載された。その後は機能拡張ファイルを追加することにより、音声認識、テキスト読み上げ、発行と引用などの最新技術が順次投入された。 System 7.1.2ではPowerPCへの対応をはたし、従来の68kコードを動的に変換して実行する機構を搭載、不動産投資 へのスムーズな移行を実現した。 System 7.5（コードネーム:Mozart、Capone）では、ウィンドウシェードやメニューバーの時計、コントロールバーなどサードパーティーのアクセサリで実現されていた機能が標準で付属するようになった。また、ネットワーク機能も強化されTCP/IPクライアント機能を標準で備えるようになり、PowerTalkによる柔軟なネットワーク機能を実現した。その後のマイナーバージョンアップでは、次世代のCopland OSをにらんでQuickDraw GX、QuickDraw 3D、OpenDoc、Java仮想マシンといった新技術が次々盛り込まれた。こうした機能の強化のうち多くはシステムフォルダ内の機能拡張・コントロールパネルフォルダに新しいファイルを追加されることで行われ、システムは肥大化した。680x0からPowerPCへの橋渡しの役目を担うSystem 7.5.2は改良されたコード変換機構を搭載し68kコードの実行性能が向上した反面、新機能のOpen Transportをはじめとしてバグが多くシステムが不安定であった。（その後のSystem 7.5.3 Release 2とSystem 7.5.5にて不具合の多くは解消される） また主に経営陣の問題から、部署ごとでバラバラに技術を作るだけでそのまま放置されるケースが目立つ。それらの矛盾はCopland計画で解決する予定であったが、結局は社会保険労務士試験 することとなった。 1996年12月20日のアップルとNeXTとの合併発表、WWDC '97で発表されたRhapsody計画（後のMac OS X Server 1.0）を経て、2000年のMacworld Expo/San FranciscoでMac OS Xに向かうことが発表され[1]、それまでのつなぎとしてシステムの近代化、インターネットへの親和性強化が図られる。Coplandプロジェクトで開発されたもののうち、使えそうな技術から順次採用を進め、半年ごとにマイナーアップデートとメジャーアップデートを繰り返すという方針が発表された。 Mac OS 8.0（コードネーム:Tempo）ではFinderが刷新され、インターフェースが大きく変わった。マルチスレッド化されたCoplandのFinderを採用したことにより、ゴミ箱を空にしたりファイルをコピーしている最中でも、Finderでほかの作業ができるようになった。また、フォルダナビゲーション、ポップアップウィンドウといったCopland由来の機能がインターフェースに追加され、デスクトップピクチャが実装され、見た目が立体的でモダンなプラチナアピアランスになった。コンテクストメニューが標準採用されたほか、インターネットへの接続アシスタントやWebサーバ機能が付属するようになった。根本的な機能の刷新は先送りにされたものの、Mac OS 8は安定性や互換性の問題が少なかったこともあり、久々の新OSの登場はCoplandを待ち望んでいたユーザに歓迎された。 Mac OS 8.1で新しいファイルシステムとしてHFS+が利用できるようになり、Internet Explorer for Macが標準ブラウザ、Outlook Expressが標準メールクライアントとなった。 Mac OS 8.5（コードネーム:Allegro）では、よりPowerPCへ最適化され、このバージョンからPowerPC専用となった。ナビゲーションサービス、Sherlock、ATSUIによるフォント環境の改善などの機能が搭載された。新しいアピアランスマネージャを搭載し、画面上の文字表示にアンチエイリアスがかかるようになり（アンチエイリアスをオフにすることも可能）、フルカラーのアイコンもサポート、より重厚なアピアランスとなった。 Mac OS 8.6では、債務整理 機能の向上、マルチプロセッサ対応の改善など、様々な機能の改良が行われた。USBの標準サポートもされた。 Mac OS 9（コードネーム:Sonata）では、特にインターネットを意識した機能強化がなされ、キーチェーン、ファイルの暗号化、音声認識によるログイン、疑似マルチユーザ機能などが搭載された。Mac OS Xへの橋渡しの役割を担ったバージョンであり、アプリケーションパッケージやCarbonlibなど、Mac OS Xとの互換性を意識した機能が盛り込まれた。Mac OS Xに比べて一部の動作が軽快に感じられること、またMac OS X以降の設計思想の変化などから、現在でもMac OS 9を愛用する層が存在する（通称「9er」と呼ばれる）。時期的にWindows XP/Mac OS X両者の影に隠れがちだが、自動車保険 のバージョンとなったMac OS 9.1/9.2はMac直系OSの到達点として比較的高い完成度を持っており、最後まで改良の努力を続けたMac OS開発陣の姿勢はユーザに一定の評価をされている。 Mac OSは組版・デザイン・写真・イラストレーションといった分野で好んで利用された。これはPC/AT互換機では、多色高解像度へ満足のいく対応が行われた時期が遅く、それまではMacが事実上唯一の存在であったことが最大の理由である。また、色調管理など多色画像処理に必須とされている機能にも早くから対応しており、完成度の高いWYSIWYGを当初から実現していたことも大きい。 さらにDTPのジャンルに特化したソフトが早くから多く開発・販売されたことが、印刷・出版業界におけるMac OSおよびMacintoshマシンの普及に大きく貢献した。アドビシステムズからはPhotoshopやIllustrator、アルダスからはAldus PageMaker（のちにアルダスごとアドビシステムズに買収）、Quark社からはQuarkXPressといった、業務用ソフトウェアが揃っていた。 画像処理を得意とする理由としては、Lisa のためにビル・アトキンソンが中心となって開発したグラフィックルーチンLisaGrafがMac OSに移植され、 QuickDraw としてはじめの機種から ROMの状態で搭載された点が大きい。また当初よりある程度先を見て広いメモリ空間を確保しており、いわゆる「640KBの壁」に悩まされていたMS-DOS系システムに比べて大きな画像を扱いやすかったという要素も挙げられる。グラフィックルーチンは Mac OS X から PDF をベースとした Quartz に替わったが、互換性を考慮して現在も残されている。 また、サウンド関連の機能が比較的充実していたこともあり（Sound Managerによるところも大きい）、Cubase、Logic Studio、Vision、Digital Performer、Pro Tools等の様々なソフトや周辺機器（アップル自身もMIDIインターフェイスを発売）が発売され、プロのミュージシャンに盛んに利用された。ヤマハやローランドも初心者向けパッケージを発売し、アマチュアの愛用者も多かった。 デスクアクセサリ（Desk Accessary、DA）は、Systemと呼ばれていたころのMac OSにおいて、使用中のアプリケーションとは別に起動しておける小物的なアプリケーションのこと。 当時、Mac OSはシングルタスクであった。そのため、別のアプリケーションを使用するには一旦終了させなければならない。これは、搭載していたメモリが少なかったことに起因する。 デスクアクセサリは起動と終了の手間を省くための手段として用意された。デスクアクセサリはわずかなメモリしか使わないため、使用中のアプリケーションとは別に起動しておくことができるため、このころのMacには欠かせないものだった。そういったこともあり、小物の位置づけであるにもかかわらず多機能なデスクアクセサリが多数開発された。Mac OSにあらかじめ搭載されていたデスクアクセサリもある。Mac OS 9まで残された「計算機」や「スクラップブック」がそうである。 デスクアクセサリを使用するためには、まず「Font/DA Mover」と呼ばれるユーティリティソフトウェアでシステムにインストールする。インストールしたデスクアクセサリはアップルメニューから起動できるようになる。 OSが疑似マルチタスクになるとデスクアクセサリは不要になり、アップルメニューはアプリケーションやファイルを起動するためのランチャーとなった。Mac OS 9まではデスクアクセサリのランチャーであったことの名残だということがうかがえる。